In industria chemica, duo producta nominibus simillimis inveniuntur, nempe acidum glyoxylicum et acidum glycolicum. Saepe homines ea distinguere non possunt. Hodie, haec duo producta simul inspiciamus. Acidum glyoxylicum et acidum glycolicum duo composita organica sunt, quae structura et proprietatibus differunt insignes. Inter ea discrimina praecipue in structura moleculari, proprietatibus chemicis, proprietatibus physicis et applicationibus consistunt, ut sequitur:
Structura et compositio molecularis differunt
Haec est differentia fundamentalissima inter duas, quae differentias in aliis proprietatibus directe determinat.
CAS 298-12-4, formula chemica C2H2O3 et formula structurali HOOC-CHO, duos greges functionales continet – gregem carboxylum (-COOH) et gregem aldehydum (-CHO), et ad classem compositorum acidorum aldehydorum pertinet.
CAS 79-14-1, formula chemica C2H4O3 et formula structurali HOOC-CH2OH, duos greges functionales continet – gregem carboxylum (-COOH) et gregem hydroxylum (-OH), et ad classem compositorum acidorum α-hydroxy pertinet.
Formulae moleculares utriusque duobus atomis hydrogenii (H2) differunt, et discrimen in gregibus functionalibus (grex aldehydi contra gregem hydroxyli) est distinctio principalis.
Proprietates chemicae diversae
Dissimilitudines in coetibus functionalibus ad proprietates chemicas omnino diversas inter duos ducunt:
Proprietatesacidum glyoxylicum(ob praesentiam gregum aldehydorum):
Proprietates reducentes validas habet: grex aldehydi facile oxidatur et reactionem speculi argentei cum solutione ammoniae argenteae subire potest, cum suspensione hydroxidi cupri recens parata reagere ad praecipitamentum latericium rubrum (oxidum cuprosum) formandum, et etiam ad acidum oxalicum oxidari potest ab oxidantibus ut permanganato kalii et hydrogenii peroxido.
Greges aldehydorum reactiones additionis subire possunt: exempli gratia, cum hydrogenio reagere possunt ad acidum glycolicum formandum (haec est genus relationis transformationis inter duo).
Proprietates acidi glycolici (ob praesentiam gregum hydroxylorum):
Greges hydroxyli nucleophilici sunt: reactiones esterificationis intramoleculares vel intermoleculares cum gregibus carboxylis subire possunt ad esteres cyclicos vel polyesteres (sicut acidum polyglycolicum, materia polymerica degradabilis) formandos.
Greges hydroxyli oxidari possunt: tamen difficultas oxidationis maior est quam gregum aldehydorum in acido glyoxylico, et oxidans fortior (velut dichromas kalium) requiritur ad greges hydroxylos in greges aldehydos vel greges carboxylos oxidandos.
Aciditas gregis carboxylici: Utraque greges carboxylicos continet et acida sunt. Attamen grex hydroxylicus acidi glycolici effectum electron-donandi in gregem carboxylicum debilem habet, et aciditas eius paulo debilior est quam acidi glycolici (acidum glycolicum pKa≈3.18, acidum glycolicum pKa≈3.83).
Proprietates physicae diversae
Status et solubilitas:
Facile solubilis in aqua et solventibus organicis polaribus (velut aethanolo), sed propter differentiam in polaritate moleculari, solubilitates eorum paulo differunt (acidum glyoxylicum polaritatem fortiorem et solubilitatem paulo maiorem in aqua habet).
Punctum fusionis
Punctum liquefactionis acidi glyoxylici est circiter 98°C, dum acidi glycolici est circiter 78-79°C. Differentia ex viribus intermolecularibus oritur (grex aldehydi acidi glyoxylici maiorem facultatem habet ad nexus hydrogenii cum grege carboxylico formandos).
Applicatio diversa
Praecipue in industria synthesis organicae adhibetur, ut in synthesi vanillini (aromatis), allantoini (intermedii pharmaceutici ad curationem vulnerum promovendam), p-hydroxyphenylglycini (intermedii antibiotici), etc. Etiam adhiberi potest ut additivum in solutionibus galvanoplasticis vel in cosmeticis (proprietates reducentes et antioxidantes utens). Producta curae capillorum: Ut ingrediens condicionans, adiuvat ad capillos laesos reparandos et splendorem capillorum augendum (cum aliis ingredientibus combinandum est ad irritationem minuendam).
Ut acidum α-hydroxy (AHA), eius usus principalis est praecipue in agro productorum curae cutis. Fungitur ut ingrediens exfolians (per dissolutionem substantiarum connectentium inter stratum corneum cutis ad promovendam exutionem cutis mortuae), emendans problemata ut cutem asperam et notas acne. Praeterea, etiam adhibetur in industria textili (ut agens dealbans), agentibus purgationis (ad removendam squamam), et in synthesi plasticarum degradabilium (acidum polyglycolicum).
Discrepantia principalis inter haec duo ex gregibus functionalibus oritur: acidum glyoxylicum gregem aldehydi continet (cum validis proprietatibus reducentibus, in synthesi organica adhibitum), et acidum glycolicum gregem hydroxyli continet (esterificari potest, in cura cutis et campis materiarum adhiberi). A structura ad naturam et deinde ad applicationem, omnia differentias significantes propter hanc distinctionem fundamentalem ostendunt.
Tempus publicationis: XI Augusti, MMXXXV